Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Diacetone alcohol from acetone with barium hydroxide
Condições: Ba(OH)2 (solid, Soxhlet)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydroxide removes an α-hydrogen
Hydroxide from barium hydroxide removes a methyl hydrogen of acetone. The enolate is formed in small amounts in equilibrium with acetone.
As setas curvas
- Hydroxide takes an α-hydrogen.
- The C–H pair forms the enolate C=C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
The enolate attacks a second acetone
The enolate carbon adds to the carbonyl carbon of another acetone. Ketone carbonyls are hindered and less electrophilic than aldehydes, so this step is uphill.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the ketone C=O.
- The enolate π pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Water protonates the alkoxide
The tertiary alkoxide takes a proton from water, giving diacetone alcohol and regenerating hydroxide.
As setas curvas
- The alkoxide takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Why a Soxhlet?
Every step is reversible, so the position of equilibrium decides the yield.
Diacetone alcohol
Diacetone alcohol (4-hydroxy-4-methylpentan-2-one) forms with regenerated hydroxide. It has no stereocentre because the carbinol carbon carries two methyl groups.
O que você vai praticar
Draw the barium hydroxide-catalysed self-aldol addition of acetone to diacetone alcohol (4-hydroxy-4-methylpentan-2-one) and explain why the equilibrium must be pulled toward the product.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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