Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
How much base an aldol needs
Condições: Acetaldehyde, 10 mol % NaOH, water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does an aldol addition need only a catalytic amount of hydroxide?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Protonation of the alkoxide by water regenerates hydroxide
Correct: the base is returned each cycle.
Esta não The enolate forms completely with very little base
Hydroxide (pKa of water 15.7) forms only a small equilibrium amount of enolate; it is not complete.
Esta não The product is more acidic and releases a proton to the solvent
The β-hydroxy aldehyde is not the source of regenerated base here.
Esta não Excess base would reduce the aldehyde
Hydroxide is not a reducing agent; excess base mainly promotes condensation or side reactions.
Solução explicada
Hydroxide forms the enolate; after C–C bond formation the alkoxide is protonated by water, which regenerates hydroxide. No base is consumed overall.
O que você vai praticar
Explain why aldol addition needs only catalytic base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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