Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
The bond an aldol forms
Condições: Generic aldol addition, base catalyzed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
In an aldol addition, which new bond forms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta α-Carbon of the donor to the carbonyl carbon of the acceptor
Correct: enolate carbon is the nucleophile, carbonyl carbon the electrophile.
Esta não Carbonyl oxygen of the donor to the carbonyl carbon of the acceptor
O-attack would give an ether-type adduct; enolates react through carbon here.
Esta não α-Carbon of the donor to the α-carbon of the acceptor
The acceptor’s α-carbon is not electrophilic.
Esta não Carbonyl carbon to carbonyl carbon
Both carbonyl carbons are electrophiles; neither can attack the other.
Solução explicada
The enolate’s nucleophilic α-carbon attacks the electrophilic carbonyl carbon of the acceptor. The result is a C–C bond between the donor α-carbon and the acceptor carbonyl carbon, which ends up carrying the OH.
O que você vai praticar
Identify the new C–C bond in an aldol addition.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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