Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Self-aldol addition of acetone
Condições: Acetone, Ba(OH)2, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the aldol addition product of two acetone molecules?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one
Correct: diacetone alcohol, OH on the tertiary former carbonyl carbon.
Esta não 4-methylpent-3-en-2-one
This is mesityl oxide, the dehydration (condensation) product.
Esta não 2-methylpentane-2,4-diol
Reducing both carbonyls is not part of an aldol.
Esta não 3-hydroxy-3-methylbutan-2-one
Wrong carbon count: two acetones give a six-carbon product.
Solução explicada
Acetone’s enolate (CH2⁻) attacks the carbonyl carbon of a second acetone; protonation gives 4-hydroxy-4-methylpentan-2-one (diacetone alcohol), a tertiary β-hydroxy ketone.
O que você vai praticar
Predict the self-aldol product of a symmetrical ketone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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