Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Síntese do butano-1,3-diol por aldólica
Condições: Target: butane-1,3-diol; starting material: acetaldehyde.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência produz o butano-1,3-diol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1) NaOH (diluído), 5 °C; 2) NaBH4, depois H2O
Correto: adição aldólica e, depois, redução da carbonila.
Esta não 1) NaOH, aquecimento; 2) NaBH4, depois H2O
O aquecimento desidrata a crotonaldeído, perdendo o β-OH; a redução fornece but-2-en-1-ol.
Esta não 1) NaBH4; 2) NaOH (diluído), 5 °C
Reduzir primeiro fornece etanol, que não sofre aldólica.
Esta não 1) LDA; 2) CH3I; 3) NaBH4
Isso é alquilação, não aldólica; nenhum segundo oxigênio é introduzido.
Solução explicada
Um 1,3-diol tem o padrão de oxigênios de uma aldólica: um OH é o β-OH da aldólica e o outro é a carbonila reduzida. NaOH diluído e frio fornece 3-hidroxibutanal sem desidratação; em seguida, o NaBH4 reduz o aldeído ao álcool primário.
O que você vai praticar
Planeje uma rota aldólica em duas etapas para um 1,3-diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas