Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de HBr sem peróxidos ao 2-metilpropeno
Condições: HBr (no peroxides), dark
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno
Sem peróxido não há cadeia radicalar, então o HBr reage como ácido. A ligação π captura o próton no carbono CH2, colocando a carga positiva no carbono central; essa etapa lenta gera o cátion terc-butila.
As setas curvas
- O par de elétrons π da ligação C=C forma a nova ligação C1–H, deixando o C2 com apenas seis elétrons.
- O par ligante H–Br fica no bromo, que sai como íon brometo.
Qual carbono recebe o próton?
A orientação de Markovnikov é decidida por qual carbocátion se forma na etapa lenta de protonação.
O brometo captura o cátion
O cátion terc-butila é planar, com um orbital p vazio. O brometo, contraíon da primeira etapa, liga-se rapidamente a ele por qualquer uma das faces; o produto é o mesmo porque o carbono não é um estereocentro.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C2–Br, preenchendo o orbital p vazio do cátion.
2-bromo-2-metilpropano
O bromo fica no carbono terciário e o novo hidrogênio no antigo CH2: o produto de Markovnikov, brometo de terc-butila. Adicionar um peróxido mudaria o produto para 1-bromo-2-metilpropano.
O que você vai praticar
Desenhe a adição iônica de HBr ao 2-metilpropeno na ausência de peróxidos: protonação do carbono CH2, formando o cátion terc-butila, e em seguida captura pelo brometo, formando 2-bromo-2-metilpropano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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