Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HI + hex-1-ene
Condiciones: HI
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HI, bonding it to C1 so that the cation forms on the secondary carbon. This is the slow, rate-determining step.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond, leaving C2 electron-deficient.
- The H–I bond pair stays on iodine, giving iodide.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Iodide captures the cation
A iodide lone pair bonds to the empty p orbital of the planar secondary carbocation, giving the Markovnikov product.
Las flechas curvas
- A iodide lone pair forms the new C2–I bond.
2-Iodohexane
Iodine adds at C2 (Markovnikov). HI is the strongest hydrogen halide acid, so it adds fastest; unlike HBr, it never gives an anti-Markovnikov radical product.
Qué vas a practicar
Draw the Markovnikov addition of HI to hex-1-ene through the secondary carbocation (substrate: hex-1-ene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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