Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Adición de metanol a 1-metilciclopenteno
Condiciones: CH3OH (solvent), H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el alqueno
El ácido sulfúrico transfiere un protón a C2, el carbono CH del anillo del 1-metilciclopenteno; así, la carga positiva se desarrolla en C1, el carbono del anillo que lleva el metilo, un carbocatión terciario. Esta protonación lenta, el paso determinante de la velocidad, fija la regioquímica de Markovnikov.
Las flechas curvas
- El par π del C=C del 1-metilciclopenteno forma el nuevo enlace C–H con C2, el carbono CH del anillo, el carbono del alqueno que deja atrás el catión más estable.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y deja hidrogenosulfato (bisulfato) como contraión.
El metanol ataca al catión
El metanol es el disolvente, así que es el nucleófilo presente en mayor cantidad. Un par solitario del oxígeno se enlaza al carbono catiónico terciario y da un éter protonado (un ion oxonio). Como el metanol sustituye al agua como disolvente, el producto es un éter y no un alcohol.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol llena el orbital p vacío del catión y forma el nuevo enlace C–O.
Desprotona el ion oxonio
El hidrogenosulfato, la base más fuerte presente, quita el protón O–H del ion oxonio y da 1-metoxi-1-metilciclopentano neutro. El ácido sulfúrico se regenera, así que solo se necesita una cantidad catalítica.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del bisulfato toma el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y elimina su carga positiva.
1-metoxi-1-metilciclopentano
El 1-metoxi-1-metilciclopentano se forma con el grupo metoxi en C1, el carbono del anillo que lleva el metilo: el producto de Markovnikov.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de metanol a 1-metilciclopenteno catalizada por ácido: catión terciario, captura por el metanol y desprotonación hasta 1-metoxi-1-metilciclopentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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