Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Al revés: el alqueno detrás de dos metilciclohexanoles
Condiciones: Route 1: dilute H2SO4, H2O. Route 2: BH3·THF, then H2O2, NaOH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un alqueno da 1-metilciclohexan-1-ol con H3O⁺ y trans-2-metilciclohexan-1-ol con BH3 y luego H2O2/NaOH. ¿Qué alqueno es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Metilciclohexeno
La hidratación Markovnikov coloca el OH en el C1; la hidroboración coloca el OH en el C2, trans al metilo.
Esta no Metilenciclohexano
La hidratación daría 1-metilciclohexanol, pero la hidroboración colocaría el OH en el carbono exocíclico: ciclohexilmetanol.
Esta no 3-Metilciclohexeno
Da mezclas: la hidratación da 2- y 3-metilciclohexanoles junto con 1-metilciclohexanol tras un desplazamiento de hidruro, y la hidroboración da tanto 2- como 3-metilciclohexanoles, así que no puede dar limpiamente solo estos dos.
Esta no 4-Metilciclohexeno
El doble enlace está a dos carbonos del metilo, así que el oxígeno nunca puede quedar en el carbono que lleva el metilo.
Solución explicada
El producto de hidratación tiene el OH en el carbono del anillo que lleva el metilo, y el producto de hidroboración tiene el OH en el carbono vecino del anillo, trans al CH3. Ambos oxígenos están en los carbonos C1 o C2 del anillo, así que el doble enlace estaba entre esos dos carbonos: 1-metilciclohexeno. La adición sin de H–B seguida de oxidación con retención da la relación trans.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde un producto de hidratación y un producto de hidroboración hasta el único alqueno que da ambos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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