Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Let the tether choose a ring
Condições: Pent-4-en-1-ol in catalytic acid; follow the five-membered cyclic ether branch rather than intermolecular hydration. One hydronium is shown and its counterion is omitted throughout. No absolute stereochemical preference is specified.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Activate the unsaturated tether
Follow the terminal alkene and the existing hydroxyl oxygen.
Nota: Any of hydronium’s three hydrogens can be transferred.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a bond to the hydrogen.
- The acid O–H bond pair stays on oxygen.
Connect the tether
A new intramolecular bond, not a new reagent, is required.
As setas curvas
- The tethered oxygen donates a lone pair to the carbocation, closing a five-membered ring.
Finish the cyclic adduct
The retained water completes proton transfer.
As setas curvas
- Water uses a lone pair to take a proton from the positive oxygen.
- The O–H pair stays on oxygen, making it neutral.
Five-membered cyclic ether
The ether oxygen now has two C–O bonds, two lone pairs, and no formal charge. The terminal carbon retains the acid proton; hydronium is regenerated from the original O–H proton.
O que você vai praticar
Complete intramolecular alkene hydroalkoxylation and count the five-membered ether ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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