Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Account for an isotopic acid label
Condições: 2-Methylpropene plus DCl, ionic conditions without peroxides. D is deuterium, a hydrogen isotope; ignore subsequent isotope exchange. The isotope shows connectivity, not stereochemistry.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Place the isotope
D enters from the acid; no existing substrate hydrogen leaves.
As setas curvas
- The π pair forms a bond between the terminal carbon and D.
- The D–Cl pair remains on chlorine.
Complete ionic capture
Keep the isotope bonded to the terminal carbon.
As setas curvas
- Chloride neutralizes the tertiary carbocation.
Isotopic addition product
The terminal carbon bears its original two H atoms plus D; the more substituted carbon bears chloride. Chloride loses one lone pair upon bonding and both formal charges are neutralized. This is addition of DCl, not H/D exchange.
O que você vai praticar
Locate deuterium and chloride independently using carbocation stability rather than replacing an existing carbon hydrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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