Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-2-Bromociclopentan-1-ol a partir do ciclopenteno
Condições: Br₂, H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Forme o íon bromônio
A ligação π do ciclopenteno ataca o Br₂, e o bromo atacado faz ponte entre os dois carbonos do alceno enquanto o brometo sai. A ponte fica em uma face do anel plano de cinco membros.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o bromo mais próximo da ligação Br–Br polarizada e forma a primeira ligação C–Br.
- Um par isolado desse mesmo bromo se liga ao segundo carbono do alceno, fechando o anel de bromônio de três membros antes que qualquer carbocátion possa girar.
- O par da ligação Br–Br sai com o bromo mais distante como íon brometo, o grupo abandonador desta etapa.
A água abre a ponte pela face oposta
A água é o solvente, então é ela, e não o brometo, que captura o íon bromônio. Ela precisa se aproximar pela face oposta à ponte de bromo, invertendo o carbono que ataca.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água ataca um carbono da ponte pela face oposta ao bromo.
- O par da ligação C–Br⁺ volta para o bromo, que permanece no carbono vizinho do anel.
Por que o solvente vence
Por molécula, o brometo é o melhor nucleófilo, mas é a concentração que decide qual nucleófilo abre a ponte.
Remova o próton do oxigênio
O oxigênio do oxônio tem carga positiva. Uma segunda molécula de água, a base mais forte presente, remove um próton e gera a bromoidrina neutra.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton O–H.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, eliminando sua carga positiva.
trans-2-Bromociclopentan-1-ol
Br e OH estão em faces opostas do anel de ciclopentano porque a água atacou em anti à ponte. Os dois enantiômeros se formam igualmente, então o produto é racêmico; o HBr é o subproduto.
O que você vai praticar
Capture o íon bromônio do ciclopenteno com água e desprotone o íon oxônio para chegar ao trans-2-bromociclopentan-1-ol racêmico.
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