Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
eritro-4-Bromo-hexan-3-ol a partir do (E)-hex-3-eno
Condições: Br₂, H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o íon bromônio
A ligação π do (E)-hex-3-eno ataca o Br₂, e o bromo faz ponte entre C3 e C4 em uma face enquanto o brometo sai. Os dois grupos etila continuam trans no anel de bromônio, como estavam no alceno E.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o bromo mais próximo e forma uma ligação C4–Br.
- Um par isolado desse bromo se liga ao C3, fechando a ponte de bromônio.
- O par da ligação Br–Br sai no bromo mais distante, como brometo.
A água abre a ponte em anti
A água, o solvente, ataca o C3 pela face oposta à ponte e o inverte, enquanto o C4 mantém seu bromo. Os dois carbonos são equivalentes, então o ataque ao C4 gera o mesmo composto.
As setas curvas
- Um par isolado da água ataca o C3 pela face oposta ao bromo em ponte.
- O par da ligação C3–Br⁺ volta para o bromo, que continua ligado ao C4.
Desprotone o íon oxônio
O íon oxônio tem um próton O–H ácido. Uma segunda molécula de água o remove, gerando o álcool neutro e brometo de hidrônio.
As setas curvas
- Uma segunda molécula de água usa um par isolado para capturar o próton do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, gerando o álcool neutro.
eritro-4-Bromo-hexan-3-ol (racêmico)
A adição anti ao alceno E gera a bromoidrina eritro (3R,4S)/(3S,4R), análoga ao dibrometo meso. Como OH e Br são diferentes, a molécula é quiral; as duas faces formam a ponte igualmente, então ela é racêmica e um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Acompanhe a adição anti de Br e OH ao (E)-hex-3-eno e atribua a configuração relativa eritro da bromoidrina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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