Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Bromação anti do (Z)-hept-3-eno a 3,4-dibromo-heptano
Condições: Br₂, CCl₄
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o íon bromônio
A ligação π do (Z)-hept-3-eno ataca o Br₂, e o bromo atacado faz ponte entre os dois carbonos do alceno enquanto o brometo sai. Como o bromo se liga aos dois carbonos ao mesmo tempo, os grupos etila e propila continuam cis no anel em ponte.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o bromo mais próximo da ligação Br–Br polarizada e forma a primeira ligação C–Br.
- Um par isolado desse mesmo bromo se liga ao segundo carbono do alceno, fechando o anel de bromônio de três membros antes que qualquer carbocátion possa girar.
- O par da ligação Br–Br sai com o bromo mais distante como íon brometo, o grupo abandonador desta etapa.
O brometo abre a ponte por trás
O brometo ataca um carbono da ponte pela face oposta ao bromo do bromônio, como em uma reação SN2. Esse carbono sofre inversão, então os dois bromos terminam em anti um ao outro.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo ataca o C4 pelo lado oposto à ponte carregada positivamente.
- O par da ligação C–Br⁺ volta para o bromo em ponte, que se torna um substituinte C–Br neutro no C3.
Treo ou meso?
A adição anti a um alceno Z com dois grupos alquila diferentes gera um produto quiral e racêmico.
treo-3,4-Dibromo-heptano racêmico
Os dois bromos foram adicionados a faces opostas da antiga ligação dupla Z, gerando o dibrometo treo. Ele não tem plano de simetria, então é quiral e se forma como racemato; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Adicione Br₂ ao (Z)-hept-3-eno via íon bromônio e use a abertura anti para concluir que o dibrometo é o par treo racêmico, e não meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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