Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Bromoidrina anti do (E)-estilbeno com Br₂ e água
Condições: Br₂, H₂O, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Forme o íon bromônio
A ligação π do (E)-estilbeno ataca o Br₂, e o bromo atacado faz ponte entre os dois carbonos do alceno enquanto o brometo sai. Os dois grupos fenila continuam trans no íon em ponte porque as duas ligações C–Br se formam juntas na mesma face.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o bromo mais próximo da ligação Br–Br polarizada e forma a primeira ligação C–Br.
- Um par isolado desse mesmo bromo se liga ao segundo carbono do alceno, fechando o anel de bromônio de três membros antes que qualquer carbocátion possa girar.
- O par da ligação Br–Br sai com o bromo mais distante como íon brometo, o grupo abandonador desta etapa.
A água abre a ponte em anti
A água, presente em grande excesso, ataca um carbono da ponte pela face oposta ao bromo. Esse carbono sofre inversão, então OH e Br se adicionam em anti à antiga ligação dupla.
As setas curvas
- Um par isolado da água ataca um dos carbonos benzílicos da ponte pela face de trás.
- O par da ligação C–Br⁺ volta para o bromo, que continua ligado ao outro carbono.
Desprotone o íon oxônio
O oxigênio que veio da água ainda tem dois prótons e uma carga positiva. Uma segunda molécula de água remove um próton, gerando o álcool neutro.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura um próton do oxigênio do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que se torna o grupo OH neutro.
Dê nome à configuração relativa
A adição anti a um alceno E com extremidades idênticas gera o arranjo eritro (semelhante ao meso).
eritro-2-Bromo-1,2-difeniletan-1-ol racêmico
OH e Br ficam em anti no desenho em zigue-zague: a bromoidrina eritro. O íon bromônio se forma por qualquer face e qualquer carbono pode ser atacado, então os dois enantiômeros se formam igualmente; um está desenhado e o HBr é o subproduto.
O que você vai praticar
Abra o íon bromônio do (E)-estilbeno com água pelo lado oposto e atribua a configuração relativa eritro do 2-bromo-1,2-difeniletan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas