Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
2,3-Dibromopentane from (Z)-pent-2-ene and Br₂
Condições: Br₂, CH₂Cl₂, dark
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Form the bromonium ion
The π bond attacks Br₂ and the attacked bromine bridges both alkene carbons. The ring forms on one face in a single step, so the cis relationship of the ethyl and methyl groups is kept in the bromonium ion.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a bond to bromine.
- A bromine lone pair bonds to the other alkene carbon.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Open the bridge from the back
Bromide attacks the methyl-bearing bridge carbon from the face opposite the bridge, inverting it; the ethyl-bearing carbon keeps its configuration. Attack at the other carbon gives the same pair of enantiomers.
As setas curvas
- A bromide lone pair attacks the bridge carbon anti to the bromonium bridge.
- The C–Br⁺ bond returns its pair to the bridging bromine.
Name the stereochemical result
Anti addition to a Z alkene sets the relative configuration of the two new stereocentres.
2,3-Dibromopentane
The product is the (2R,3R) and (2S,3S) pair of 2,3-dibromopentane, formed as a racemate. The other diastereomer is not formed, which shows the addition is stereospecific.
O que você vai praticar
Track how anti addition of Br₂ to (Z)-pent-2-ene fixes the relative configuration of 2,3-dibromopentane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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