Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
1-(Bromometil)ciclo-hexan-1-ol a partir do metilenociclo-hexano
Condições: Br₂, H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o íon bromônio
A ligação π exocíclica do metilenociclo-hexano ataca o Br₂, e o bromo faz ponte entre o CH₂ e o carbono do anel enquanto o brometo sai. A ponte é desigual: o carbono terciário do anel carrega a maior parte da carga positiva.
As setas curvas
- O par π exocíclico ataca o bromo mais próximo e o liga ao carbono CH₂.
- Um par isolado do bromo se liga ao carbono do anel e fecha o anel de três membros.
- A ligação Br–Br se rompe e o bromo externo sai como brometo.
A água abre no carbono do anel
A água é o solvente, então é muito mais abundante que o brometo e se torna o nucleófilo. Ela ataca o carbono terciário do anel, onde a carga positiva se concentra, pela face oposta ao bromo.
As setas curvas
- Um par isolado da água ataca o carbono terciário do anel pelo lado oposto.
- A longa ligação C–Br⁺ com o carbono terciário se rompe e o par volta para o bromo.
Desprotone o íon oxônio
O oxigênio recém-ligado tem carga positiva e dois prótons. Uma segunda molécula de água remove um deles, gerando o álcool terciário neutro.
As setas curvas
- Um par isolado de uma segunda molécula de água retira o próton O–H.
- Os elétrons da ligação O–H ficam no oxigênio como par isolado.
1-(Bromometil)ciclo-hexan-1-ol
O OH termina no carbono do anel e o bromo no CH₂ exocíclico: a bromoidrina de Markovnikov. O carbono do anel tem dois braços de anel idênticos, então não é estereocentro e o produto é aquiral.
O que você vai praticar
Abra o íon bromônio do metilenociclo-hexano com água no carbono do anel para obter a bromoidrina de Markovnikov.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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