Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-1,2-Dichlorocyclohexane from cyclohexene and Cl₂
Condições: Cl₂, CH₂Cl₂, dark
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Form the chloronium ion
Cyclohexene’s π bond attacks the polarized Cl₂ molecule. The attacked chlorine uses a lone pair to bridge both carbons while the Cl–Cl bond breaks, releasing chloride.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a bond to the nearer chlorine.
- A chlorine lone pair bonds to the second alkene carbon, closing the three-membered ring.
- The Cl–Cl bond pair leaves with the far chlorine as chloride.
Why no carbocation?
The bridged chloronium ion keeps every atom with a full octet, which is why the addition is anti and no rearrangement occurs.
Chloride attacks from the opposite face
With one face covered by the bridge, chloride attacks a bridge carbon from below. Backside attack inverts that carbon and opens the ring.
As setas curvas
- A chloride lone pair attacks the bridge carbon anti to the chloronium bridge.
- The breaking C–Cl⁺ bond pair returns to the bridging chlorine.
trans-1,2-Dichlorocyclohexane
The chlorines are trans (diequatorial in the more stable chair, formed diaxial). Attack at either carbon, or bridging on either face, gives the two enantiomers equally: a racemic mixture of (1R,2R) and (1S,2S).
O que você vai praticar
Draw chloronium-ion formation from cyclohexene and its backside opening by chloride to give racemic trans-1,2-dichlorocyclohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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