Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
cis-1,2-Difenilciclopropano a partir do (Z)-estilbeno (Furukawa)
Condições: Et2Zn, CH2I2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O carbenoide de Furukawa entrega o CH2 a uma face
O dietilzinco troca um grupo etila com o di-iodometano, formando o carbenoide solúvel EtZnCH2I, que age de forma mais rápida e reprodutível que o par zinco–cobre. O carbenoide se aproxima de uma face do (Z)-estilbeno e as duas novas ligações C–C se formam em um único estado de transição do tipo borboleta, então a relação cis dos grupos fenila não pode se perder.
As setas curvas
- O par π da C=C ataca o carbono CH2 do carbenoide, que é eletrofílico por carregar um iodeto como grupo abandonador.
- O par da ligação carbono–zinco forma a segunda nova ligação C–C com o outro carbono do alceno, na mesma face.
- O par carbono–iodo se desloca para o zinco, então o iodeto termina no metal como iodeto de etilzinco.
cis-1,2-Difenilciclopropano
Os dois grupos fenila permanecem na mesma face do ciclopropano, exatamente como estavam cis no (Z)-estilbeno. Um plano de simetria passa pelo carbono CH2 e pelo meio da ligação entre os dois carbonos que têm fenila, então o produto é meso. O (E)-estilbeno daria, em vez disso, o isômero trans racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe o carbenoide de Furukawa EtZnCH2I transferindo CH2 ao (Z)-estilbeno em uma única etapa e explique por que o meso-cis-1,2-difenilciclopropano é o único produto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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