Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
cis-1,2-Dimethylcyclohexane from 1,2-dimethylcyclohexene
Condições: H2, Pd/C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Deliver both hydrogens to one face
The alkene lies flat on the palladium surface, where H2 has been split into metal-bound hydrogen atoms. Both hydrogens are transferred to the face touching the metal; the two arrows are a bookkeeping summary of this surface process, not a true one-step reaction in solution.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a C–H bond to the first surface hydrogen.
- The H–H pair delivers the second hydrogen to the other carbon on the same face.
Face selectivity
Both hydrogens come from the catalyst below the alkene.
cis-1,2-Dimethylcyclohexane
The two new C–H bonds point to the same face, so the methyl groups are cis. The cis isomer has a mirror plane and is meso.
O que você vai praticar
Show schematically how both hydrogens of H2 are delivered from the catalyst surface to one face of 1,2-dimethylcyclohexene, giving cis-1,2-dimethylcyclohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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