Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
2,3-Diclorobutano racêmico a partir de (Z)-but-2-eno e Cl₂
Condições: Cl₂, CCl₄
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Forme o íon clorônio
A ligação π do (Z)-but-2-eno ataca o Cl₂, e o cloro atacado faz ponte entre os dois carbonos por uma face. Os dois grupos metila mantêm a relação cis no anel de três membros, porque nenhuma ligação a eles gira.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o cloro mais próximo e forma uma ligação C–Cl.
- Um par isolado do cloro se liga ao segundo carbono do alceno, fechando o anel de clorônio.
- O par da ligação Cl–Cl sai com o outro cloro, como cloreto.
O cloreto abre a ponte por trás
O cloreto ataca um carbono do anel pela face oposta ao cloro em ponte, então esse carbono sofre inversão enquanto o outro mantém sua ligação C–Cl. Por isso, os dois cloros terminam em anti um ao outro.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto ataca um carbono da ponte pelo lado oposto ao cloro do anel.
- A ligação C–Cl⁺ com esse carbono se rompe e o par volta para o cloro em ponte.
2,3-Diclorobutano (racêmico)
A adição anti ao alceno Z gera (2R,3R)- ou (2S,3S)-2,3-diclorobutano, que não têm plano de simetria. As duas faces formam a ponte igualmente, então os enantiômeros se formam na proporção 1:1; um está desenhado.
O que você vai praticar
Acompanhe o íon clorônio do (Z)-but-2-eno até o par quiral de dicloretos e explique por que não se forma composto meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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