Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-2-Bromocyclohexan-1-ol from cyclohexene oxide
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the epoxide
HBr is a strong acid and protonates the epoxide oxygen, turning it into a good leaving group and releasing bromide, the nucleophile for the next step.
As setas curvas
- An epoxide oxygen lone pair takes the proton of HBr.
- The H–Br pair leaves with bromine as bromide.
Bromide opens the ring anti
Bromide attacks a ring carbon from the side opposite the oxonium oxygen. The C–O bond breaks as the C–Br bond forms, inverting that carbon.
As setas curvas
- A bromide lone pair attacks the ring carbon from the back side.
- The C–O pair returns to oxygen, which becomes a neutral OH.
Relative stereochemistry
Backside attack decides the relationship of Br and OH.
trans-2-Bromocyclohexan-1-ol
Bromine and the hydroxyl group sit on opposite faces of the ring. The product is the racemic trans bromohydrin, the same compound Br2/H2O gives from cyclohexene.
O que você vai praticar
Draw HBr protonating cyclohexene oxide and bromide opening the protonated ring from the back side to give trans-2-bromocyclohexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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