Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Cloridrina trans a partir de 1-metilciclo-hexeno e Cl₂/H₂O
Condições: Cl₂, H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o íon clorônio
O alceno cíclico trissubstituído ataca o Cl₂, e o cloro faz ponte entre os dois carbonos do alceno em uma face enquanto o cloreto sai. A ligação C–Cl⁺ com o carbono que tem a metila é a mais longa, já que esse carbono terciário carrega mais carga positiva.
As setas curvas
- O par π do anel forma uma ligação com o cloro mais próximo no carbono que tem a metila.
- Um par isolado do cloro se liga ao carbono CH do anel para completar o íon clorônio.
- O par da ligação Cl–Cl sai com o cloro externo, como cloreto.
A água ataca o carbono terciário
A água, presente em grande excesso, ataca o carbono terciário do íon clorônio pela face oposta ao cloro. Esse carbono sofre inversão e o carbono CH mantém seu cloro, então OH e Cl terminam trans.
As setas curvas
- Um par isolado da água ataca o carbono terciário do anel pela face oposta ao cloro.
- A ligação C–Cl⁺ terciária, fraca, se rompe e seu par volta para o cloro.
Desprotone o íon oxônio
O íon oxônio formado no ataque é um ácido forte. Uma segunda molécula de água remove um próton O–H e resta o álcool terciário neutro.
As setas curvas
- Uma segunda molécula de água usa um par isolado para capturar o próton do oxônio.
- O par da ligação O–H se torna um par isolado no oxigênio do álcool.
trans-2-Cloro-1-metilciclo-hexan-1-ol
O OH fica no carbono terciário (Markovnikov) e trans ao cloro do carbono vizinho (adição anti). A ponte por qualquer face do anel é igualmente provável, então o produto é racêmico; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Combine a regioquímica de Markovnikov com a estereoquímica anti na cloridrina do 1-metilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas