Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-1-Cloro-2-iodociclo-hexano a partir de ciclo-hexeno e ICl
Condições: ICl, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O iodo faz ponte no alceno cíclico
O cloro é mais eletronegativo que o iodo, então o iodo é a extremidade eletrofílica do ICl. A ligação π do ciclo-hexeno ataca o iodo, que faz ponte entre os dois carbonos em uma face enquanto o cloreto sai.
As setas curvas
- O par π do anel ataca o iodo, a extremidade parcialmente positiva da ligação I–Cl.
- Um par isolado do iodo se liga ao segundo carbono do alceno e fecha o anel de iodônio.
- O par da ligação I–Cl sai no cloro, mais eletronegativo, como cloreto.
O cloreto ataca em anti
O cloreto ataca um carbono do íon iodônio pela face oposta à ponte, invertendo-o como em uma reação SN2. Os dois carbonos do ciclo-hexeno são equivalentes, então qualquer um deles gera o mesmo produto.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto ataca um carbono do anel pela face oposta à grande ponte de iodo.
- A ligação C–I⁺ com esse carbono se rompe e o par volta para o iodo.
trans-1-Cloro-2-iodociclo-hexano
O iodo e o cloro terminam trans no anel (ambos axiais na cadeira formada inicialmente, que depois sofre inversão). As duas faces formam a ponte igualmente, então o produto trans é racêmico; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Use a polaridade do monocloreto de iodo para formar um íon iodônio do ciclo-hexeno e abri-lo em anti com cloreto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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