Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Count the bromination products
Condições: The displayed Z-but-2-ene reacts with Br₂ in an achiral nonnucleophilic solvent through anti addition.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What stereochemical set is formed?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A racemic pair of (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-dibromobutane
Anti delivery to the Z alkene gives same-descriptor centers; opposite alkene faces give enantiomers.
Esta não Only meso-(2R,3S)-2,3-dibromobutane
The meso outcome corresponds to anti addition to the E starting alkene.
Esta não All four nominal R/S combinations independently
Anti delivery fixes the relative relationship, so centers are not generated independently.
Solução explicada
Keep the Z geometry fixed while adding the two bromines on opposite faces. Attack from the other face in an achiral system gives the mirror product with equal probability. Neither member alone is meso.
O que você vai praticar
Derive the enantiomeric outcome of anti addition to a Z alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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