Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Clivagem do 2-metilbut-2-eno com KMnO₄ a quente: dê os produtos
Condições: KMnO4, H3O⁺, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2-metilbut-2-eno é aquecido com KMnO4 em meio ácido. Quais produtos se formam?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetona e ácido acético
A ponta CMe2 gera uma cetona; a ponta CH(CH3) é oxidada até ácido carboxílico.
Esta não Acetona e acetaldeído
Esses são os produtos da ozonólise com tratamento redutivo (Me2S); o KMnO4 quente oxida o aldeído a ácido.
Esta não 2-Metilbutano-2,3-diol
O KMnO4 frio, diluído e básico para no diol syn; o permanganato ácido e quente cliva a ligação C–C.
Esta não Ácido acético e dióxido de carbono
O CO2 só se forma a partir de um carbono =CH2 terminal; o carbono com duas metilas para em uma cetona.
Solução explicada
O permanganato ácido e quente rompe as ligações σ e π da C=C. Cada carbono do alceno vira um carbono de C=O: a ponta com duas metilas não tem H e para em uma cetona, a acetona. A ponta CH seria um aldeído, mas o KMnO4 quente o oxida ainda mais a ácido carboxílico, o ácido acético.
O que você vai praticar
Preveja os produtos de clivagem oxidativa de um alceno trissubstituído com permanganato ácido a quente.
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