Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
2-Bromopropene to propyne with NaNH₂
Condições: NaNH₂ (1 equiv), NH₃(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Why amide?
Base strength for vinyl halides.
E2 on the vinyl bromide
Amide removes the =CH₂ proton that lies anti-periplanar to the C–Br bond (trans across the double bond). The C–H pair becomes the second π bond as bromide leaves.
As setas curvas
- An amide lone pair takes the proton trans to bromine.
- The C–H pair forms the new π bond.
- Bromide leaves with the C–Br pair.
Propyne
A terminal alkyne forms. With excess NaNH₂ it would be deprotonated to the propynide ion, which is why alkyne syntheses add extra base and finish with an aqueous workup.
O que você vai praticar
Draw the E2 elimination in which amide removes the =CH₂ proton anti to bromine in 2-bromopropene, forming propyne.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas