Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
1-Phenylprop-2-yn-1-ol from ethynide and benzaldehyde
Condições: NaNH2 (1 equiv), NH3(l); benzaldehyde; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Make ethynide
Amide removes one sp C–H proton of ethyne; one equivalent gives the monoanion.
As setas curvas
- Amide takes one alkyne proton.
- The C–H pair stays on carbon as a lone pair.
Add to the carbonyl
The acetylide attacks the aldehyde carbon; the C=O π pair goes to oxygen. The ring is not attacked because its π electrons are aromatic and the carbonyl carbon is the electrophile.
As setas curvas
- The acetylide lone pair bonds to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
Stereochemistry
The carbinol carbon now has four different groups.
Acid workup
After the addition is complete, dilute acid protonates the alkoxide.
As setas curvas
- The alkoxide takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
1-phenylprop-2-yn-1-ol
1-Phenylprop-2-yn-1-ol is a secondary alcohol with a new stereocentre. The acetylide attacks either face of the planar aldehyde equally, so the product is racemic.
O que você vai praticar
Add ethynide to benzaldehyde and protonate the alkoxide to make 1-phenylprop-2-yn-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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