Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
(E)-3,4-Dibromohex-3-ene from one Br2
Condições: Br2 (1 equiv), CH2Cl2, dark
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Form the bridged bromonium ion
A π pair of the alkyne attacks Br2; the attached bromine uses a lone pair to bridge both carbons while bromide leaves. One π bond remains.
As setas curvas
- A π pair bonds to the nearer bromine.
- The Br–Br pair leaves as bromide.
- A bromine lone pair closes the three-membered ring.
No open cation
The bridged ion explains the stereochemistry.
Bromide opens the ring anti
Bromide attacks a ring carbon from the face opposite the bridge, so the two bromines end up trans.
As setas curvas
- Bromide attacks from the back face.
- The C–Br⁺ bond returns its pair to the bridging bromine.
(E)-3,4-Dibromohex-3-ene
Anti addition puts the two bromines trans across the new C=C: the E isomer. One π bond remains; a second Br2 would add to it.
O que você vai praticar
Form and open the bridged bromonium ion from hex-3-yne to explain why one Br2 gives (E)-3,4-dibromohex-3-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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