Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Which base makes an acetylide?
Condições: Hex-1-yne, pKa ≈ 25
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which base deprotonates hex-1-yne essentially completely?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaNH2
Conjugate acid NH3 has pKa 38, 13 units above the alkyne.
Esta não NaOH
Conjugate acid water (pKa 15.7) is a stronger acid than the alkyne; K ≈ 10⁻⁹.
Esta não NaOCH2CH3
Ethanol (pKa 16) is a stronger acid than the alkyne, so equilibrium lies left.
Esta não NaHCO3
Far too weak; carbonic acid has pKa 6.4.
Solução explicada
Equilibrium favors the side with the weaker acid. NH3 (pKa 38) is far weaker than the alkyne (25), so amide deprotonates it completely. Water (15.7), ethanol (16) and HCO3⁻-derived acids are stronger acids than the alkyne, so those bases fail.
O que você vai praticar
Choose a base strong enough to deprotonate a terminal alkyne by comparing conjugate-acid pKa values.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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