Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Make an alkyne from a geminal dibromide
Condições: 2,2-Dibromopropane with NaNH₂ in liquid NH₃. Two amide equivalents are drawn; follow the two eliminations to propyne. (With excess NaNH₂, a third equivalent would then deprotonate the terminal alkyne; that step and the workup are a separate exercise.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
First elimination
Both bromines are on the central carbon, so each elimination removes a hydrogen from a neighboring carbon. The first E2 gives the vinyl bromide 2-bromopropene.
As setas curvas
- Amide ion removes a hydrogen anti-periplanar to a bromine.
- The C–H pair forms a new C–C π bond.
- Bromide leaves with the C–Br pair.
Second elimination from the vinyl bromide
The vinylic C–H and C–Br bonds lie in the alkene plane, so the anti-periplanar pair is the H trans to Br. Vinylic C–H bonds are harder to break, so this step needs the strong base NH₂⁻.
As setas curvas
- A second amide ion removes the vinylic hydrogen trans (anti-periplanar) to bromine.
- The C–H pair forms a new C–C π bond.
- Bromide leaves with the C–Br pair.
Propyne, two NH₃ and two NaBr
Two HBr equivalents were removed from the same pair of carbons, converting their bond into a triple bond: propyne. A geminal dihalide (both halogens on one carbon) works just like a vicinal one, because both lose H from one carbon and Br from its neighbor twice.
O que você vai praticar
Carry a geminal dihalide through two anti-periplanar E2 eliminations, the second from a vinyl bromide, to a terminal alkyne.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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