Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
HBr se adiciona em anti ao pent-2-ino: (Z)-2-bromopent-2-eno
Condições: HBr (1 equiv), Bu4N+Br−, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Adição anti concertada de HBr
Um par π do alcino captura o próton do HBr em C3 enquanto um íon brometo ataca C2 pela face oposta, tudo em uma única etapa termolecular. Não se forma cátion vinílico livre, então H e Br se adicionam em anti. C2 (metila) e C3 (etila) são quase igualmente substituídos, então o brometo ataca qualquer um dos carbonos; este caminho coloca o bromo em C2.
As setas curvas
- Um par π da ligação tripla se liga ao próton do HBr em C3.
- O par da ligação H–Br sai no bromo como íon brometo.
- Um segundo íon brometo se liga a C2 pela face oposta à do próton que chega, o que torna a adição anti.
(Z)-2-Bromopent-2-eno
Forma-se o (Z)-2-bromopent-2-eno: H e Br estão em trans, então os grupos metila e etila ficam em trans e o bromo fica cis à etila (Z pelas prioridades CIP). A regioquímica oposta, com bromo em C3, gera (Z)-3-bromopent-2-eno em quantidade semelhante, então um equivalente de HBr gera uma mistura de dois brometos vinílicos Z.
O que você vai praticar
Desenhe a adição anti termolecular de HBr e brometo ao pent-2-ino que coloca o bromo em C2 e gera (Z)-2-bromopent-2-eno, e dê o nome do regioisômero que se forma junto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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