Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Dois (Z)-cloroalcenos a partir de 4-metilpent-2-ino e HCl
Condições: HCl (1 equiv), CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Duas adições anti concertadas competem
Um alcino interno adiciona HCl em uma única etapa termolecular: um par π captura o próton do HCl em um carbono enquanto um íon cloreto (pressuposto, fornecido pelo HCl do meio) ataca o outro carbono pela face oposta. Os dois carbonos carregam grupos alquila semelhantes (metila versus isopropila), então nenhuma orientação predomina e dois regioisômeros se formam; as moléculas da esquerda e da direita mostram as duas orientações.
As setas curvas
- Caminho da esquerda: um par π forma ligação com o próton do HCl no carbono que carrega o isopropila.
- A ligação H–Cl do HCl da esquerda se rompe heteroliticamente, e seus elétrons saem com o cloro como cloreto.
- Um íon cloreto ataca o carbono que carrega a metila pela face oposta à do próton que chega.
- Caminho da direita: o par π forma ligação com o próton no carbono que carrega a metila.
- O par do H–Cl da direita se desloca para o cloro, liberando um íon cloreto.
- O segundo íon cloreto se liga ao carbono que carrega o isopropila pela face de trás.
Dois (Z)-cloro-4-metilpent-2-enos
A adição anti coloca H e Cl em trans, então metila e isopropila ficam em trans nos dois produtos: (Z)-2-cloro-4-metilpent-2-eno pelo caminho da esquerda e (Z)-3-cloro-4-metilpent-2-eno pelo da direita. Como o alcino é quase simétrico em substituição, o HCl é uma má escolha para obter qualquer um dos isômeros puro.
O que você vai praticar
Desenhe as duas adições anti de HCl ao 4-metilpent-2-ino e dê o nome dos dois (Z)-cloroalcenos presentes na mistura.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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