Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Finish the enol formed by alkyne hydration
Condições: The displayed CH₂=C(OH)CH₃ enol is supplied after the hydration stage of propyne. Complete its acid-catalyzed conversion to acetone; earlier mercury chemistry is not modeled. One hydronium represents the acid catalyst; its counterion is omitted consistently.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Reorganize the enol in acid
The concerted drawing gives the protonated-carbonyl contributor rather than an isolated oxygen-adjacent carbocation.
Nota: Any of hydronium’s three hydrogens can be transferred.
As setas curvas
- The enol π pair accepts the acid proton at its carbon end.
- The hydronium bond pair stays on water.
- Oxygen donates a pair to complete the carbonyl octet.
Restore the catalyst
The original enol proton is transferred to solvent.
As setas curvas
- Water uses a lone pair to take a proton from the positive oxygen.
- The O–H pair stays on oxygen, making it neutral.
Ketone tautomer
Oxygen remains attached to the same carbon and now bears a double bond. The original enol O–H proton is on hydronium, while the incoming acid proton is on carbon. This is solvent-mediated tautomerization, not an intramolecular hydrogen jump.
O que você vai praticar
Complete acid-catalyzed enol tautomerization with solvent-mediated proton exchange and a carbonyl octet.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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