Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Identifique um alcino C₆H₁₀ a partir de dados de H₂, NaNH₂ e hidratação
Condições: C₆H₁₀: 2 equiv H₂ (Pd/C) → hexane; no reaction with NaNH₂; HgSO₄, H₂SO₄, H₂O → hexan-3-one only
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto é compatível com as três observações?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Hex-3-ino
Interno, linear e simétrico: qualquer regioquímica de hidratação fornece hexan-3-ona.
Esta não Hex-1-ino
Um alcino terminal é desprotonado pelo NaNH₂, e sua hidratação fornece hexan-2-ona.
Esta não Hex-2-ino
Assimétrico: a hidratação fornece uma mistura de hexan-2-ona e hexan-3-ona.
Esta não Ciclo-hexeno
Tem só uma C=C, então consome um H₂ e fornece ciclo-hexano, não hexano.
Solução explicada
Dois equivalentes de H₂ formando hexano indicam uma cadeia linear de seis carbonos com uma ligação tripla (ou duas ligações duplas). A ausência de reação com NaNH₂ descarta uma ligação C–H de alcino terminal. Um único produto de hidratação, a hexan-3-ona, exige um alcino interno simétrico com a ligação tripla entre C3 e C4: o hex-3-ino.
O que você vai praticar
Combine o consumo de hidrogênio, a acidez frente ao NaNH₂ e os produtos de hidratação para identificar um isômero de alcino.
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