Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Dissolving-metal reduction product
Condições: Hex-3-yne; Na, NH3(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product forms when hex-3-yne is treated with sodium in liquid ammonia?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (E)-Hex-3-ene
Anti addition of H via the trans vinyl anion.
Esta não (Z)-Hex-3-ene
This is the Lindlar (syn H2) product.
Esta não Hexane
Na/NH3 does not reduce the isolated alkene product further.
Esta não Hex-2-yne
No isomerization occurs; the triple bond is reduced.
Solução explicada
Electron transfer gives a radical anion whose vinyl substituents sit trans to minimize strain; protonation, a second electron and a second protonation give the (E)-alkene. Lindlar catalyst would instead deliver both H atoms to one face, giving (Z).
O que você vai praticar
Predict the alkene geometry from Na/NH3 reduction of hex-3-yne and contrast it with Lindlar hydrogenation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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