Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Estimate whether a base is sufficient
Condições: Given hypothetical teaching values: terminal alkyne pKa = 25 and water pKa = 16. Compare RC≡CH + OH⁻ ⇌ RC≡C⁻ + H₂O in a common pKa convention.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the approximate equilibrium constant for the written deprotonation?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 10⁻⁹, strongly favoring the starting alkyne
K ≈ 10^[pKa(product acid) − pKa(reactant acid)] = 10^(16−25).
Esta não 10⁹, strongly favoring acetylide
That reverses the pKa difference and predicts the opposite equilibrium.
Esta não About 1, because both species have lone pairs
Equilibrium depends on relative acid strengths, not simply the presence of lone pairs.
Solução explicada
Hydroxide would generate the stronger acid water from the weaker acid alkyne. The equilibrium penalty is nine pKa units, giving K ≈ 10⁻⁹; hydroxide is therefore not a suitable base for substantial acetylide formation under these assumptions.
O que você vai praticar
Calculate an acid–base equilibrium from supplied pKa values.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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