Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Add HBr anti-Markovnikov to a terminal alkyne
Condições: Hex-1-yne with one equivalent of HBr and a peroxide initiator (ROOR) under heat or light. Initiation has already produced a bromine radical. Draw one propagation cycle with fishhook (one-electron) arrows; ignore competing ionic addition.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Add the bromine radical
Br• adds to the terminal carbon so the unpaired electron remains at the more substituted carbon, giving a secondary vinyl radical. One π bond remains.
As setas curvas
- The bromine radical supplies one electron of the new bond to the terminal carbon.
- One π electron completes the new C–Br bond.
- The other π electron stays on the more substituted carbon as the new radical.
Transfer hydrogen from HBr
Hydrogen abstraction closes the cycle and produces a new Br• to carry the chain.
As setas curvas
- The vinyl radical supplies one electron of the new C–H bond.
- One H–Br electron completes the C–H bond.
- The other H–Br electron stays on bromine, regenerating a bromine radical.
1-Bromohex-1-ene and a new chain carrier
Bromine is at the terminal carbon and the added hydrogen is at the more substituted carbon: anti-Markovnikov addition. The vinyl radical inverts rapidly, so a mixture of E and Z 1-bromohex-1-ene forms; the E isomer is drawn. The new Br• continues the chain with another alkyne.
O que você vai praticar
Complete both radical-chain propagation steps on a terminal alkyne and explain terminal bromine placement through the more substituted vinyl radical.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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