Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Escolha o dibrometo que fornece 3,3-dimetilbut-1-ino
Condições: Unknown halide; NaNH₂ (3 equiv), NH₃(l); then H₂O → 3,3-dimethylbut-1-yne
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual material de partida fornece 3,3-dimetilbut-1-ino com NaNH₂ (3 equiv) seguido de água?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1,2-Dibromo-3,3-dimetilbutano
Bromos vicinais em C1 e C2: duas eliminações E2 formam a ligação tripla C1≡C2.
Esta não 1-Bromo-3,3-dimetilbutano
Só um grupo abandonador: uma E2 dá 3,3-dimetilbut-1-eno e para.
Esta não 1,3-Dibromo-3-metilbutano
Os bromos estão em 1,3 e o esqueleto tem só cinco carbonos; não pode dar este alcino.
Esta não 2-Bromo-3,3-dimetilbutano
Só um grupo abandonador, então a eliminação para em um alceno.
Solução explicada
Uma C≡C exige a remoção de dois HBr de carbonos adjacentes, então o precursor precisa ter dois bromos no mesmo carbono (geminal) ou em carbonos vizinhos (vicinal) na posição do alcino. Só o 1,2-dibromo-3,3-dimetilbutano os tem em C1 e C2; duas eliminações E2 formam o alcino, e o terceiro amideto mais o tratamento com água cuidam da C–H terminal.
O que você vai praticar
Parta de um alcino terminal e volte ao dibrometo vicinal que uma dupla E2 com NaNH₂ converte nele.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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