Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Stop after one halogen equivalent
Condições: Hex-3-yne plus one equivalent of Br₂ in a nonnucleophilic medium. Use the standard introductory anti-addition outcome at the dibromoalkene stage; do not assume an exclusive product ratio for all conditions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product is expected predominantly after this one-equivalent addition?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta E-3,4-Dibromohex-3-ene
Each original alkyne carbon gains one Br, leaving a C=C bond. Br has higher priority than ethyl at each alkene carbon; opposite-side Br groups give E.
Esta não 3,3,4,4-Tetrabromohexane
That structure contains four Br atoms and consumes both π bonds. It is the second-equivalent addition product, not the specified dibromoalkene-stage outcome.
Esta não Z-3,4-Dibromohex-3-ene as the predominant anti-addition product
Its carbon and bromine counts fit, but its higher-priority Br groups lie on the same side, not the stated predominant anti relationship.
Esta não 3-Bromohex-3-ene
A monobromoalkene would require net HBr addition: it gains H and only one Br rather than incorporating both atoms of Br₂.
Solução explicada
The product retains all six carbons and both supplied bromines, with C3=C4 as the remaining π bond. In the answer drawing the two Br groups are opposite, so the alkene is E. One-equivalent stoichiometry does not establish a universal microscopic pathway or guarantee a pure product in a real mixture; this question asks for the standard predominant dibromoalkene outcome, not elementary curved arrows.
O que você vai praticar
Use bromine stoichiometry and retained unsaturation to predict a dibromoalkene rather than a tetrabromide.
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