Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Reject an unsuitable coupling partner
Condições: An acetylide anion is mixed conceptually with tert-butyl bromide. A proposal predicts clean C–C coupling by SN2.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main mechanistic objection?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The tertiary carbon is too hindered for ordinary SN2, and the basic acetylide can promote elimination
Accessible β hydrogens allow E2 while backside substitution is strongly blocked.
Esta não The triple bond must be hydrogenated before any reaction
No hydrogenation reagent is specified and acetylides can react without reduction.
Esta não Bromide is never a leaving group
Bromide is suitable in many substitutions; electrophile structure is the issue here.
Solução explicada
Use the acetylide as both a nucleophile and a strong base in your analysis. Tertiary halides cannot be treated as methyl-halide analogues; elimination to 2-methylpropene is favored over the proposed SN2 coupling.
O que você vai praticar
Diagnose elimination rather than SN2 at a tertiary alkyl halide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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