Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Choose opposite alkene geometries
Condições: Starting material: hex-3-yne. Compare poisoned-catalyst partial hydrogenation with dissolving-metal reduction; assume each is stopped at the alkene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product mapping is standard?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Poisoned catalyst → Z-hex-3-ene; dissolving metal → E-hex-3-ene
The first gives net syn H addition, while the second gives the opposite net geometry.
Esta não Both methods give Z-hex-3-ene
The dissolving-metal method has the complementary E preference.
Esta não Both methods necessarily give hexane
The specified partial-reduction conditions distinguish them from exhaustive hydrogenation.
Solução explicada
An internal alkyne can become either alkene geometry depending on the reduction pathway. Since the substituents here are ethyl groups at both ends, same-side substituents are Z and opposite-side substituents are E.
O que você vai praticar
Compare net selectivity of two alkyne reduction methods.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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