Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Basicidade da 4-nitroanilina vs 3-nitroanilina
Condições: Aqueous pKaH: 4-nitroaniline 1.0, 3-nitroaniline 2.5, aniline 4.6.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que a 4-nitroanilina é uma base mais fraca que a 3-nitroanilina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O nitro em para retira o par isolado da amina por ressonância; o nitro em meta retira apenas por efeito indutivo.
Correto: o par isolado só pode se deslocalizar sobre os oxigênios do nitro a partir de orto ou para.
Esta não O nitro em meta está mais perto do nitrogênio, por isso seu efeito indutivo é mais fraco.
Meta está mais perto que para, então seu efeito indutivo é na verdade maior; é a ressonância que decide a ordem.
Esta não A 3-nitroanilina forma uma ligação de hidrogênio intramolecular que aumenta sua basicidade.
Grupos em meta estão longe demais para fazer ligação de hidrogênio com o NH2.
Esta não O nitro em para é doador de elétrons por ressonância, o que desestabiliza o íon anilínio.
O nitro é um forte aceptor por ressonância, nunca um doador.
Solução explicada
Na posição para, o grupo nitro pode receber o par isolado do nitrogênio diretamente através do anel (uma forma de ressonância push–pull com N⁺=C e NO2⁻). Em meta não existe essa forma de ressonância, então atua apenas a retirada indutiva, mais fraca.
O que você vai praticar
Explique por que um grupo nitro em para diminui a basicidade da anilina mais que um nitro em meta.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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