Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
A ureia é protonada no oxigênio e dá a ureia O-protonada
Condições: H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Protone o oxigênio carbonílico
Os pares isolados dos dois nitrogênios da ureia estão deslocalizados no grupo C=O, por isso nenhum dos nitrogênios é básico. O sítio básico é o oxigênio carbonílico (pKaH cerca de 0,1), de modo que só um ácido forte, como o ácido sulfúrico, consegue protoná-lo.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carbonílico forma a nova ligação O–H com o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do ácido sulfúrico, que se torna hidrogenossulfato.
Ureia O-protonada
A carga positiva é compartilhada pelo oxigênio e pelos dois nitrogênios, por meio de formas de ressonância C=N⁺ geradas pelo par isolado de cada NH2. Protonar um nitrogênio, em vez disso, romperia essa conjugação e deixaria uma carga localizada.
O que você vai praticar
Desenhe o oxigênio carbonílico da ureia, e não um nitrogênio amino, retirando o próton do ácido sulfúrico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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