Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Acoplamento azo do benzenodiazônio com fenol
Condições: Benzenediazonium chloride; phenol, NaOH (aq), pH ≈ 9, 0–5 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto azo se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Hidroxiazobenzeno
O acoplamento no carbono para do fenóxido fornece o corante azo trans.
Esta não 2-Hidroxiazobenzeno
O acoplamento em orto é minoritário; a posição para é menos impedida e está livre.
Esta não Éter fenildiazenílico (acoplamento no O)
Nessas condições, íons diazônio se acoplam ao carbono do anel, e não ao oxigênio do fenóxido.
Esta não Éter difenílico
O nitrogênio é mantido como ponte N=N; não há perda de N2 no acoplamento azo.
Solução explicada
Em pH 9, o fenol está parcialmente desprotonado a fenóxido, um anel muito ativado. O íon diazônio, um eletrófilo fraco, ataca o anel por substituição eletrofílica aromática no carbono para, menos impedido. A perda de um próton fornece o corante ligado por N=N, o 4-hidroxiazobenzeno.
O que você vai praticar
Preveja o corante azo formado quando um íon diazônio se acopla ao fenol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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