Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Rearranjo de Curtius da azida de butanoíla
Condições: Butanoyl azide, CH3CH2CH2C(=O)N3; heat in toluene; then H2O, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual amina é isolada após aquecer a azida de butanoíla e depois hidrolisar o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Propan-1-amina, CH3CH2CH2NH2
O carbono carbonílico é perdido como CO2, deixando o grupo propila, de três carbonos, no nitrogênio.
Esta não Butan-1-amina, CH3CH2CH2CH2NH2
Isso manteria os quatro carbonos; o rearranjo de Curtius elimina o carbono carbonílico.
Esta não Butanamida, CH3CH2CH2CONH2
Uma amida exigiria substituir o N2 da azida sem rearranjo; em vez disso, o grupo alquila migra para o N.
Esta não Ácido butanoico
A hidrólise ocorre na etapa do isocianato, depois que a ligação C–C com o carbono carbonílico já se rompeu.
Solução explicada
Sob aquecimento, a acilazida perde N2 e o grupo propila migra do carbono carbonílico para o nitrogênio, formando isocianato de propila. A água se adiciona ao isocianato e gera um ácido carbâmico, que perde CO2. O carbono carbonílico sai como CO2, então a amina tem um carbono a menos: a propan-1-amina.
O que você vai praticar
Preveja a amina formada quando uma acilazida sofre rearranjo de Curtius e hidrólise.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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