Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Remoção do Fmoc na síntese de peptídeos em fase sólida
Condições: Fmoc-Lys(Boc)-resin; remove Fmoc only.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual reagente remove o grupo Fmoc, mas mantém o grupo Boc na cadeia lateral da lisina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Piperidina 20% em DMF
Uma E1cB desencadeada por base remove o Fmoc; o Boc sobrevive.
Esta não Ácido trifluoroacético
O TFA remove o Boc (e cliva muitas resinas), e não o Fmoc de forma seletiva.
Esta não H2, Pd/C
A hidrogenólise tem como alvo o Cbz; a remoção do Fmoc é uma eliminação promovida por base.
Esta não HCl em água, aquecimento
Ácido forte a quente removeria o Boc e poderia hidrolisar ligações peptídicas.
Solução explicada
O C9–H fluorenílico do Fmoc é ácido porque seu ânion é aromático. A piperidina o remove, e uma eliminação E1cB libera dibenzofulveno e um carbamato que perde CO2. O Boc é estável em base, então a cadeia lateral continua protegida.
O que você vai praticar
Escolha o reagente que remove um grupo Fmoc mantendo intacta a proteção de cadeia lateral do tipo Boc.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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