Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Abertura de anel de Hofmann da N-metilpiperidina
Condições: N-Methylpiperidine; CH3I; then Ag2O, H2O; then heat (one cycle).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto de uma rodada de eliminação de Hofmann na N-metilpiperidina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N,N-Dimetilpent-4-en-1-amina
A ligação C–N do anel se rompe, deixando um alceno terminal e um grupo NMe2 na mesma cadeia.
Esta não Penta-1,4-dieno
Perder o nitrogênio por completo exige um segundo ciclo de metilação e eliminação.
Esta não 1,1-Dimetilpiperidínio
Este é o sal intermediário; o aquecimento com hidróxido o faz sofrer eliminação.
Esta não Pent-1-eno e trimetilamina
A trimetilamina só sairia se nenhuma ligação C–N do anel fosse rompida; aqui o nitrogênio faz parte do anel.
Solução explicada
A metilação fornece N,N-dimetilpiperidínio. Na E2, o hidróxido remove um β-hidrogênio de um carbono do anel e a ligação C–N com o anel se rompe. Como o nitrogênio continua ligado à outra ponta da cadeia, o anel se abre em vez de perder a amina: N,N-dimetilpent-4-en-1-amina.
O que você vai praticar
Preveja o produto de uma eliminação de Hofmann em uma amina cíclica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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