Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
(E)-1-Fenilpropeno por eliminação de Hofmann
Condições: Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido remove um hidrogênio benzílico
O hidróxido remove um hidrogênio do CH2 benzílico, e não do grupo metila: a ligação C–H benzílica é muito mais ácida porque a carga negativa em formação se deslocaliza para o anel. O arranjo antiperiplanar que mantém os grupos fenila e metila afastados leva ao alceno E, enquanto a trimetilamina sai.
As setas curvas
- O par isolado do hidróxido captura o próton benzílico, o β-hidrogênio mais ácido, pois o anel fenila estabiliza o estado de transição com caráter de carbânion.
- O par da ligação C–H forma a nova ligação π C=C, que fica conjugada com o anel benzênico.
- O par da ligação C–N sai com o nitrogênio, na forma de trimetilamina neutra.
Por que não o alceno de Hofmann?
Aqui os β-hidrogênios diferem muito em acidez.
(E)-1-Fenilpropeno
Formam-se (E)-1-fenilpropeno, trimetilamina e água. A geometria E coloca os grupos fenila e metila em lados opostos da ligação dupla: é o produto antiperiplanar com menor tensão.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do hidróxido de N,N,N-trimetil-1-fenilpropan-2-amínio, na qual o hidróxido remove um hidrogênio benzílico, formando o (E)-1-fenilpropeno conjugado e trimetilamina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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