Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
2-Metilbut-1-eno por eliminação de Hofmann
Condições: Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido remove um hidrogênio da metila
Sob aquecimento, o hidróxido remove um hidrogênio de um dos dois grupos metila do carbono ligado ao nitrogênio. O par C–H forma a ligação C=C enquanto a ligação C–N se rompe e a trimetilamina sai, tudo em uma única etapa E2 concertada.
As setas curvas
- O par isolado do hidróxido captura um próton de metila; seis desses hidrogênios estão expostos, enquanto os hidrogênios do CH2 ficam ao lado do centro quaternário congestionado.
- O par da ligação C–H forma a nova ligação π C=C com o antigo carbono terciário.
- O par da ligação C–N sai com o nitrogênio, na forma de trimetilamina neutra.
Hofmann versus Zaitsev
Compare com o mesmo esqueleto tendo brometo como grupo abandonador.
2-Metilbut-1-eno
Formam-se 2-metilbut-1-eno, o alceno menos substituído (de Hofmann), trimetilamina e água. O 2-metilbut-2-eno trissubstituído é aqui apenas um produto minoritário.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 de Hofmann do hidróxido de N,N,N,2-tetrametilbutan-2-amínio, na qual o hidróxido remove um hidrogênio de metila, formando 2-metilbut-1-eno e trimetilamina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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